La experiencia de Matt como educador comenzó en 1996 cuando enseñó estudios sociales en Balboa High School. A principios de la década de 2000, co-fundó June Jordan School for Equity (JJSE), una escuela secundaria pequeña e innovadora centrada en el aprendizaje basado en la investigación, sólidos apoyos socioemocionales y en el desarrollo del liderazgo estudiantil para crear un cambio positivo. Durante el tiempo de Matt como director, JJSE atendió a un cuerpo estudiantil que estaba compuesto por más del 80 % de estudiantes de bajos ingresos y casi el 30 % de estudiantes de educación especial, y los estudiantes negros y latinos se graduaron y fueron aceptados en la universidad a tasas que superaban a la mayoría de las otras escuelas del SFUSD.

Matt colaboró ​​recientemente con la presidenta de la Junta Estatal de Educación, Linda Darling-Hammond, como co-autora Rediseño de escuelas secundarias: 10 características para el éxito, una publicación que destaca las características basadas en evidencia de las escuelas secundarias rediseñadas que crean el tipo de educación que queremos para todos nuestros niños: ambientes seguros donde ocurre un trabajo académico emocionante y riguroso y donde todos los estudiantes tienen éxito académico, se gradúan a altos niveles y ir a la universidad y a un trabajo productivo.